就在李兴在梧州积极备战的同时，延平郡王郑成功已经顿兵南都城下半月有余。
由于此前镇江，瓜州大捷，加上南京城中一众文武百官卑躬屈膝之言，使得驻扎在南京周围的郑军日益骄固，只以为再等数日，便能入主南都。
然而南京城中清两江总督郎廷佐一面和江南提督管效忠联名卑辞“请降”，借以缓兵。
一面不惜以放弃部分州县为代价，从附近地区调集一切可用的军队，同时向安庆发出十万火急的求援奏疏。
最早赶到南京的援军是苏州水师总兵梁化凤统带的四千兵。
梁化凤先是在苏州与江宁巡抚蒋国柱的抚标兵会合，然后进至常州时连续接到总督郎廷佐数次调兵入援南京的飞书。
接到江宁急递后，梁化凤深知江宁危在旦夕，只得于七月二十六日挥军西进句容，他本以为海贼已经占了丹阳，句容，此去必然有一番苦战，哪知道郑军占城之后，只紧守县城，于外皆不设防。
梁化凤连过数县，均未遇到郑军阻截，心下大是疑惑，这海贼怎地如此用兵，若是在句容扼守险要，他岂能杀入江宁。
当天深夜梁化凤即率兵到达江宁城下，郎廷佐闻知梁化凤来援，欣喜异常，忙命开正阳门让援军入城。
此后，在郑军“围城”期间，又有江苏、浙江等地的驻防清军相继赶到南京，计有：
苏松提督标下游击徐登第领马步兵300名。
金山营参将张国俊领马步兵1000名。
浙闽总督赵国祚和驻防杭州昂邦章京柯魁派镶黄旗固山大雅大里、甲喇章京佟浩年带领驻防杭州披甲满洲兵500名。
安庆的安庆王岳乐也是派了一千五百人乘舟入援江宁，这帮援兵居然在郑军水师的眼皮底下进入了南京，至七月二十八日，进驻南京的各部清军已经达到一万余人。
延平郡王对于南京周围援军陆续进城一无所知。
各军将领都以为只要时间一到，南京必开城投降，所以军心懈怠。
前锋将余新部营盘扎于南京城下，营中一切都暴露在城上清军眼皮底下，丝毫无有防备，军中士兵更是三、五成群，每日只管往江边捕鱼取乐。
管效忠等人于城头之上看到长江边密密麻麻的满是郑军士兵，而营中俱不设防，便向郎廷佐提议出兵击贼。
郎廷佐和昂邦章京硕尔辉却认为这是郑军故意示弱，好诱清军出击，不同意管效忠的出战请求。
另外有将领也认为好不容易用诈降为南京争取了一月时间，各地援军也是不断抵达，情势变得对清军有利，不妨继续拖下去。
而管效忠却是由于镇江之败，急于将功折罪，一力要求出城击贼，眼见得众人不同意，不由地心中焦急。
刚刚率军进城的苏州水师总兵梁化凤却站了出来支持管效忠的决定，他认为此刻海贼俱已懈怠，此时出兵，正好打他们一个措手不及。
郎廷佐犹豫再三，终是被管效忠和梁化凤说动，他不肯调用城中的满洲兵将。
只命管、梁二人各率手下骑兵出城。次日黎明时分，梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵千余出钟阜门突然对郑军营垒发起冲击。
此刻的余新部正在睡梦之中，而军士俱是对清军投降深信不疑，哪里知道他们会突然袭击。
梁化凤和管效忠出城之后便直冲明军营寨，纵火砍杀，等到明军惊觉时，清军骑兵已经突入寨内，余新措手不及被管效忠生擒，其余的明军不是被砍杀，就是狼狈而逃。
闻知余新战败，郑成功大惊失色，依据形势变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，准备同清军决战。
然而清军初战告捷，士气大胜，一众满洲官兵看到管，梁二人建功，纷纷要求出城迎战。
郎廷佐却不置可否，认为余新只不过是海贼一部，其军未乱，当以守城为稳妥之策。
“总督大人，末将以为我军应该乘胜出击，一鼓作气，明天就可发动对海贼的全面攻击。”
梁化凤说话之间，眉飞色舞，便好似这十万郑军如同蝼蚁般翻手可灭。
郎廷佐见梁化凤求战态度坚决，管效忠也不反对，硕尔辉等满州将佐因受了清晨一战剌激，也是个个想请战立功，于是便点头同意。
这一仗，是梁化凤自告奋勇，若胜，他这总督当然有定策统御之功，若是败了，是梁化凤轻敌冒进，于己无损。
郎廷佐便起身拱手道：“如此江宁安危便拜托各位将军了。”
管效忠等一众将佐，轰然领命，于第二日拂晓全军出城与郑军决战。
郑成功眼见清军出城，即命各军以火炮和火绳枪射之，一时间整个观音门硝烟弥漫，杀声震天，郑军火炮精良，只打得出城的清军缩首顿足，不敢突前。
然而此时风向突变，那弥漫的硝烟吹入明军的阵地之上，只熏的一众炮兵眼角流泪，睁不开眼。
梁化凤抓住时机，率军猛冲郑军军阵，破阵之后，骑兵往来纵横，只杀得尸横遍野，血肉横飞。
郑成功眼见战况不利，便令左右竖起他的大纛，以鼓舞士气，然而兵败如山倒，此刻如何收拢得住。
管效忠发现郑成功驻节观音山，更是吼声连连：“擒获郑贼者，封侯，赏万金。”他深以镇江之败为耻，当即率领五百马甲直冲观音山。
大队清兵向观音山上杀来，潘庚钟严守命令死战，终被清军射杀。
后提督万礼率军断后，在大桥头遭先已派驻的清兵两面夹击，亦不敌战死。
主将接连地战死和被俘掳，郑军指挥失灵，虽兵力仍众，但士兵已失斗志，竟相奔往江边。
仗打到这个份上，郑成功心知再无回天之力，只得带着亲卫投江边而去。
明军陆战虽败，然留守江边的水师却是井然有序，不停地炮击冲突过来的清军，近千门火炮同时开火，声势惊人直打的清军骑兵死伤无数。
然而水师不擅长陆战，郑成功只得命令他们一边开炮阻截清兵，一边接应陆军余部登船。
管效忠和梁化凤看得明军水师甚是严整，而且进退有序，互视一眼，不由地叹道：“这海贼有如此水师，却是我大清心腹之患矣。”
陆战失败后，郑成功拔剑泣道：“本蕃十年生聚之功，毁于一旦，是本蕃对不住将士们呀。”
参军陈永华劝慰道：“蕃主，我军既败，当返回金厦根本之地，再图进取便是，我军水师无敌，终立于不败之地也。”
郑成功抹了抹眼泪，眼神渐渐坚定起来，对着越来越远的南京城喃喃地说道：“南都，本蕃还要回来的。”
