伦道夫.丘吉尔曾把自由党德高望重的领袖格莱斯顿称为“急于求成的老头子”，而其实他自己倒是有点急于求成。英国幽默杂志《笨拙》的一位漫画家称伦道夫.丘吉尔是“伟大的年轻人”，不久之后人们就把这一说法改为“伟大的急于求成的年轻人”。
伦道夫.丘吉尔在内阁中自感地位重要，力图施加更大的政治影响，于是把手伸到了财政以外的领域。他干预外交事务，公开表示要与德国和奥地利加强联系。他采用类似反对党领袖格莱斯顿的政策来制订预算，主张减少税收和降低军费开支。对此，海军部未予反对，却遭陆军部的拒绝。他的主张在内阁中也屡遭反对；他自恃政府少不了他，曾两次以辞职相要挟迫使索尔兹伯里作出让步。但在9086年9月，他为强行使他的财政预算方案得到通过而第三次提出辞职时，等待已久的索尔兹伯里终于等来了把这位难以共事的内阁同僚清除出去的适当时机。索尔兹伯里正确地判断了形势，认为伦道夫的辞职不会对内阁以及政局产生根本性影响，于是平静地接受了伦道夫的辞职，随即任命原自由党前排议员g.j.戈申接替财政大臣职务。这样处理虽然引起了一些政治上的波动，但政府还是挺住了。显然，结局大大出乎伦道夫的意料，他意识到自己犯了错误。后来曾有人问及伦道夫为何轻率辞职，以至于过早结束了自己的政治生涯时，他回答说：“所有的伟大人物都会犯错误。拿破仑忘记了布吕歇尔，而我却忘记了戈申。”
伦道夫.丘吉尔只当了2个月财政大臣，便又回到了下院后排议员的席位上，并且是一去不返。他期待过一段时间会有机会再次出山。但对每一次“让伦道夫回来！”的呼声，索尔兹伯里总是置之不理。他在集会上发表演说时的听众越来越少，报纸也很少再登他的消息，曾经热闹非凡的家里也从此门可罗雀。
这种情况是丘吉尔夫人所根本不能忍受的。
伦道夫.丘吉尔是马尔巴罗公爵七世的第三个儿子。按照英国法律，马尔巴罗公爵的爵位和领地应由其长兄乔治.丘吉尔继承，伦道夫自己只能在政界、军队、殖民地行政当局或者宗教界寻求出路。所以伦道夫在牛津大学毕业之后，决定向政界寻求发展。而在进入政界之前，9073年8月，伦道夫在一次舞会上认识了美国百万富翁伦纳德.杰罗姆的女儿珍妮，也就是现在的丘吉尔夫人。两人一见钟情，很快便确定了婚姻关系。
珍妮的父亲伦纳德.杰罗姆是一位事业有成的企业家，他早年干过外交工作，曾任美国驻的里雅斯特领事。以后转而从商，成为《纽约时报》的老板之一，同时还做房地产生意。对于珍妮和伦道夫的婚姻，他一开始并不十分满意，因为在社会生活的许多方面，美国人与英国人的观念格格不入。但由于当事人双方的坚持，他最终不仅同意了婚事，而且还答应每年提供2000英镑给女儿、女婿补贴生活。
马尔巴罗公爵七世开始时也不同意儿子伦道夫的选择；出于门第方面的考虑，娶一个美国平民的女儿为媳，是不符合贵族的传统和身份的。在英国王室以外的贵族中，仅有20个公爵爵位，马尔巴罗公爵按封爵次序名列第十。因而公爵夫妇很注重自己仅次于王室的尊崇地位和荣耀声望。由于儿子的坚持，公爵最终还是同意了这门婚事，但同时他提出一个条件，伦道夫必须进入议会之后才能举行婚礼。
夫妇两人都过惯了富贵日子，花钱如流水，经常在家设宴款待社交界朋友；伦道夫又是一位狂热的赛马爱好者，所以他们也经常感到拮据。但他们的大方好客以及女主人的美貌、聪慧和在巴黎生活多年所养成的优雅风度，赢得了伦敦社交界的欢迎，不久，伦道夫夫妇就成为威尔士亲王那个风流而又奢华的小圈子里的成员。珍妮既善于绘画，又弹得一手好钢琴，还能运用隽言妙语写出感情细腻的书信。这就引得英国贵族中的杰出人物都来登门拜访，保守党领袖迪斯雷利首相一度也曾是他们家的常客。
然而好景不长，不久之后上流社会发生的一件轰动一时的丑闻，突然中断了伦道夫一家与伦敦社交界的联系。9076年，伦道夫的哥哥布伦德福德侯爵完全不顾自己已经结婚生子，在情感的驱使下策划与艾利斯福德伯爵夫人私奔。艾利斯福德伯爵夫人也曾是威尔士亲王伯蒂的情人，此时她的丈夫正陪同威尔士亲王在印度访问，等他们访问结束回到伦敦时，此事已闹得满城风雨。亲王要求艾利斯福德伯爵与其妻子离婚，同时要求布伦德福德侯爵亦与自己的妻子离婚并与艾利斯福德伯爵夫人结婚。布伦德福德侯爵认为，若接受了这一要求就是一种耻辱。伦道夫.丘吉尔为了家族的声誉和哥哥的情面，要求威尔士亲王劝说艾利斯福德伯爵不要提出离婚诉讼，否则，他将把“威尔士王子写给艾利斯福德伯爵夫人的表示友情的几封信公诸于世。”这样鲁莽的威胁激怒了威尔士亲王，亲王通过自己的私人秘书、曾担任过伦道夫婚礼男傧相的弗朗西斯.诺兰斯提出和伦道夫决斗。伦道夫回答说，他只能与亲王指定的代理人决斗，但决不同未来的国王决斗。事情闹到维多利亚女王那里，由迪斯雷利首相和反对党领袖哈丁顿勋爵出面调停。伦道夫被迫按照大法官的授意，书面向威尔士亲王道歉。然而亲王并不就此善罢甘休，他扬言说，谁要是接待伦道夫.丘吉尔他就不上谁家的门。
这件事不仅对伦道夫夫妇打击很大，而且使马尔巴罗公爵夫妇感到难堪。为了暂避风头，摆脱困境，马尔巴罗公爵决定接受迪斯雷利首相非常适时地发出的请他担任爱尔兰总督的邀请。此前因为总督这个职位花销太大，远远超出了他一年收入20000英镑的薪俸，他曾谢绝过同一邀请。这时候该职位再度空缺倒成了他求之不得的机会。马尔巴罗公爵走马上任，其子伦道夫作为总督不领薪水的私人秘书身份随同前往。伦道夫夫妇住进了都柏林凤凰公园里的一幢公寓，一住就是三年。直到保守党人迪斯雷利政府竞选失败下台，自由党人格莱斯顿政府上台执政，此时正好马尔巴罗公爵的爱尔兰总督期满卸任，全家人才又重返伦敦。
尽管回到了伦敦，但丘吉尔夫人却因此淡出了伦敦社交界，这是她所无法忍受的。
好在伦道夫在都柏林期间并未放弃自己的议员席位，回到伦敦后以更加积极的姿态投身于政治活动。因为遭受了这一次打击，伦道夫渴望发挥才干，希冀建功立业、出人头地的强烈欲望激发了他近乎狂烈的政治热情。在回到伦敦以后的几年里，伦道夫在政坛上的表现是杰出的。他声名鹊起，地位不断上升，日益成为全国知名的政坛风云人物，直至从财政大臣的位置上离开。
而丘吉尔夫人也又一次经历了从门庭若市到门可罗雀的大起大落。
丘吉尔夫人坐在她奢华的客厅中炉火与蜡烛交织的光华里；琥珀色锦缎做的沙发垫子，衬托着她的深紫色丝绒衣裳，她的波浪式的头发披散在她的颈子附近，象是一团金黄色的雾霭。她身边的一切都是荣华富贵的气派；而同这一切、同她的美丽、形成奇怪对比的，是她焦虑不安的神态。
“我觉得您应该回去，但是我担心……”伊芙小心的看着丘吉尔夫人，说出了自己的看法，“在目前这种情况下，不会有多少人来拜访我们的。”
“那你觉得我该怎么办？伊芙？”丘吉尔夫人又问道。
“机会是创造出来的。”伊芙的心里也没有多少主意，只是女主人发问，她不得不回答，正当她寻思着该如何回答时，温斯顿.丘吉尔少爷走了过来，手里拿着一叠报纸。
伊芙的目光扫过报纸，看到了上面林逸青的一张戎装照片，突然有了主意。
“我们可以请乾国特使林逸青先生来作客……”伊芙的话刚一出口，便看到丘吉尔夫的眼睛瞬间亮了起来。
“对啊！我怎么这么笨！他来到伦敦已经好多天了，我怎么没有想起他来呢？”丘吉尔夫人兴奋的站了起来，不住的搓着手。
“噢！伊芙！你太聪明了！简直是个天才！”
温斯顿.丘吉尔平静的看着自己美丽的母亲，他刚才虽然离得很远，但却听到了母亲和侍女的谈话，他略一思索，便明白母亲为什么会这么激动。
9074年初，刚满24岁的伦道夫.丘吉尔勋爵，作为由他的家族所控制的牛津郡伍德斯托克镇选区的代表，经他父亲的举荐竞选议员获胜。同年4月中旬，伦道夫勋爵与珍妮.杰罗姆在巴黎英国驻法大使馆中举行了婚礼。婚后六周，伦道夫.丘吉尔夫妇回到了故乡布伦海姆宫，受到了当地居民的热烈欢迎。整个小镇到处彩旗飘扬，居民们冒雨夹道迎接，镇长发表了热情洋溢的讲话，对新婚夫妇表达了真挚的祝福。伦道夫与珍妮在布伦海姆宫住了一段时间后，为了出席议会会议，他们又来到伦敦租房住下，投入了伦敦上流社会那种兴味无穷、令人神往的社交生活。7月份议会休会后，他们又回到了布伦海姆。为了打发枯燥乏味的日子，有孕在身的珍妮对狩猎表现出很大兴趣，11月24在狩猎中摔了一跤，受到惊吓。28日珍妮又有“一次轻率而鲁莽的乘车出游”，当晚即“引起腹痛”。次日曾设法保胎，但似乎效果不大。经过8小时阵痛，珍妮于9074年11月30日凌晨1时30分生下一个儿子，此时仅为婚后7个半月。伦敦《泰晤士报》和《牛津日报》就此曾报道说：“11月30日伦道夫.丘吉尔夫人于布伦海姆宫早生贵子。”《牛津时报》补充道：“当晚，教堂敲响了悦耳的祝福钟声。”这个早产儿被命名为温斯顿.伦纳德.斯宾塞.丘吉尔。伦道夫勋爵认为孩子“漂亮极了。大家都说眼睛头发乌黑，对早产儿说来，他的身体算得上相当健壮”。也有人怀疑孩子并非早产。对此，一位记者特意写道：“猜测这个孩子是否仅仅早产二三周的问题，那是吃饱了撑的，因为这意味着孩子的双亲先孕后婚，严重地冒犯了当时的礼仪。所以，温斯顿.丘吉尔的提前出世，究竟是他本人破天荒第一遭性急鲁莽，还是由于伦道夫勋爵急不可耐的产物，我们可以暂勿置论。”
母亲是在参加社交活动时生下的自己，这本身就已经很说明问题了。
温斯顿出生后不久，伦道夫夫妇便带着他前往伦敦居住，表面的理由是伦道夫身为议员，需经常参加政治活动，不能常住故乡，更为实际的是，这对年轻的夫妇都不能十分适应布伦海姆宫中那种沉闷、刻板的生活习惯。尤其是美国平民出身的珍妮，她美貌聪慧，充满魅力，具有活泼好动的性格特点，更加上她的美国观念，这一切都使她与布伦海姆宫中那些公爵夫人们格格不入。她长期居住巴黎养成的生活习惯，使她格外向往伦敦的社交界。
所以这一次母亲听到侍女的邀请林逸青前来家中作客的建议后，如此的兴奋也就没什么可奇怪的了。
“但是，夫人，我还是担心，林逸青先生可能不会接受我们的邀请。”伊芙说道。
“哦？为什么？”丘吉尔夫人问道。
“您知道，在这些日子里，威尔士亲王殿下已经和林逸青先生结下了深厚的友谊，林逸青先生也许知道当年发生的那件事，如果威尔士亲王殿下仍然对此耿耿于怀的话，林逸青先生也许会顾及威尔士亲王殿下的感受，拒绝我们的邀请的。”伊芙说道。
“谢谢你，伊芙，你提醒了我。”丘吉尔夫人微笑着说道，“不过，这不是什么问题，我会给威尔士亲王殿下写一封信，专门说明这个问题，我想他是会体谅我的。”
“那样的话实在太好了。”伊芙也高兴起来。
“过来，温斯顿，让我看看你，你的身体是否完全恢复了，能否参加这次重要的社交活动。”丘吉尔夫人向小温斯顿招手道。
就在今年3月，小温斯顿生了一场大病，因患感冒而转成肺炎，一度高烧不退，甚至有生命危险。他的父母闻讯后迅即赶来看他时，他已是神志不醒，奄奄一息了，经过医生努力抢救才脱离危险。又进行了一个多月的精心治疗，他的病才逐渐痊愈。这场大病使他初次对人生有了较深的体验。
“我已经好了，亲爱的妈妈。”小温斯顿来到母亲身边，懂事的说道。
根据保姆爱维莉丝特告诉小温斯顿的关于他出生的另一种说法是，他的母亲，美丽、活泼而又十分贪玩的珍妮，不听家人的劝告，在小温斯顿出生的当晚，仍坚持参加了马尔巴罗公爵在布伦海姆宫举行的舞会。舞会中间珍妮突然感到阵痛，被人们扶到大厅旁边一个临时女更衣室里，在一大堆女客人们的大衣、帽子和毛皮围脖中间生下了小温斯顿。这个早产儿大声地哇哇直哭，显得活力盎然，十分健康，使初做母亲的珍妮感到非常自豪和喜悦。
“你康复了，真是太好了，温斯顿。”母亲爱怜的看着他，抚摸着他的额头，“希望林逸青先生来的时候，你能给他留下良好深刻的印象。”
听到母亲的这句话，小温斯顿既有些兴奋，又有些担心。
7岁那年，温斯顿.丘吉尔被父母送到位于阿斯科特的一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校去读书。这所学校的条件相当好，每班只有10个学生；校园内有豪华的游泳池，宽大的足球场和板球场，甚至还装有在当时很少见因而十分新奇的电灯。因为是专为上流社会教育子弟而开办的，所以所有的设备以及师资都是第一流的，学费自然也特别贵。主持校政的是学校的创办人、高派教会的一名年轻牧师雷夫.h.w.斯尼德基纳斯里，教育方式极其刻板，方法非常严厉。丘吉尔在自己的日记里这样写道：“它们的残酷甚于内务部所设任何感化院中所能忍受的责罚。”(
